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4-Cyanophenylboronic acid → 4-(6-(4-chlorophenyl)-1-methyl-7-oxo-4H-isoxazolo[5,4-c]pyrido[4,3-e]azepin-8(7H)-yl)benzonitrile

HRID 2401378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2401378
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:14]3[C:15](=[O:19])[NH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[C:12]3[C:20]([CH3:23])=[N:21][O:22][C:11]=3[CH2:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:24]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1)#[N:25]>C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C.N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:14]3[C:15](=[O:19])[N:16]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:26]([C:24]#[N:25])=[CH:27][CH:28]=4)[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[C:12]3[C:20]([CH3:23])=[N:21][O:22][C:11]=3[CH2:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 1359818826-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4H-isoxazolo[4,5-e]pyrido[3,4-c]azepin-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 573445244-(6-(4-chlorophenyl)-1-methyl-7-oxo-4H-isoxazolo[5,4-c]pyrido[4,3-e]azepin-8(7H)-yl)benzonitrileAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895Cupric acetateKatalysator
HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

6-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-4H-isoxazolo[4,5-e]pyrido[3,4-c]azepin-7(8H)-one (0.025 g, 0.077 mmol), 4-cyanophenylboronic acid (0.023 g, 0.153 mmol), copper(II) acetate (0.035 g, 0.192 mmol) and pyridine (1 mL) were charged into a vial equipped with a stir bar. The reaction was heated to 40° C. for 3 h in an open vial (to allow contact with air) before silica gel was added. Then the pyridine was removed under vacuum. The dry silica gel was packed and the adsorbed product was purified by flash chromatography (hexane/EtOAc 19:1 to 4:6) to give 4-(6-(4-chlorophenyl)-1-methyl-7-oxo-4H-isoxazolo[5,4-c]pyrido[4,3-e]azepin-8(7H)-yl)benzonitrile as an off-white solid (0.027 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.04 (d, J=6.87 Hz, 1H), 8.02 (td, J=2.10, 8.24 Hz, 2H), 7.66 (td, J=2.10, 8.70 Hz, 2H), 7.49 (td, J=2.10, 8.47 Hz, 2H), 7.35 (td, J=2.30, 8.70 Hz, 2H), 6.84 (d, J=7.32 Hz, 1H), 5.26 (d, J=13.28 Hz, 1H), 4.18 (d, J=13.05 Hz, 1H), 2.56 (s, 3H); LC/MS m/z 427 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customa vial equipped with a stir bar
  2. additionwas added
  3. customThen the pyridine was removed under vacuum
  4. customthe adsorbed product was purified by flash chromatography (hexane/EtOAc 19:1 to 4:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cbf7e34ff754ef98203a5aa9a0bb8ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08796261B2

Notizen zur Reaktion

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