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Hydrochloric Acid → HCID 56593458, Verbindung

HRID 240261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240261
[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[O:7][CH:8]([CH3:28])[C:9]([NH:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]([C:25]#[C:26][CH3:27])[CH2:19][C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[CH:14][CH:13]=1)=[O:10])([CH3:3])[CH3:2].O.Cl>C(#N)C.[OH-].[Na+]>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[O:7][CH:8]([CH3:28])[C:9]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH:18]([C:25]#[C:26][CH3:27])[CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:16][CH:17]=1)=[O:10])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 58031811HCID 58031811, Verbindung

Produkt 1

HCID 56593458HCID 56593458, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 156 mg of ethyl 3-{4-[2-(3-isopropylphenoxy)propionylamino]phenyl}-hex-4-ynoate in 7 ml of acetonitrile and 7 ml of 1 N NaOH (aq) was stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was admixed with water and adjusted to pH=1 with 1 N HCl (aq) and then extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated under high vacuum. This gave 109 mg of 3-{4-[2-(3-isopropylphenoxy)propionylamino]phenyl}hex-4-ynoic acid in 37% yield over the two stages.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-456a7fcf2e9e4f659d704775ca95567a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648038B2

Notizen zur Reaktion

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