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Hydrochloric Acid → HCID 56602331, Verbindung

HRID 240264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240264
[Br:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][CH:5]([CH3:24])[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([O:22][CH3:23])[CH2:16][C:17]([O:19]CC)=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7].O.Cl>C(#N)C.[OH-].[Na+]>[Br:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][CH:5]([CH3:24])[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH:15]([O:22][CH3:23])[CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:13][CH:14]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 58031793HCID 58031793, Verbindung

Produkt 1

HCID 56602331HCID 56602331, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 331 mg of ethyl 3-{4-[2-(2-bromo-4-isopropylphenoxy)propionylamino]-phenyl}-3-methoxypropionate in 7 ml of acetonitrile and 7 ml of 1 N NaOH (aq) was stirred at room temperature for 20 h. The reaction mixture was admixed with water and adjusted to pH=1 with 1 N HCl (aq) and then extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated under high vacuum. The crude mixture was purified by means of preparative HPLC (Merck Hibar Purospher Star RP-18e 10 μm 25×250 mm; A: H2O+0.05% TFA; B: ACN+0.05% TFA; flow rate: 50 ml/min; in 10 minutes 10% B→80% B; in 5 minutes 80% B→90% B). This gave 152 mg of 3-{4-[2-(2-bromo-4-isopropylphenoxy)propionylamino]phenyl}-3-methoxypropionic acid in 49% yield over the two stages.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under high vacuum
  5. customThe crude mixture was purified by means of preparative HPLC (Merck Hibar Purospher Star RP-18e 10 μm 25×250 mm
  6. waitin 5 minutes 80% B→90% B)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8543fdcaa254c2594bbe22377ce798d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648038B2

Notizen zur Reaktion

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