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Triethylamine → 2-[(Methanesulfonyl-methyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2403410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2403410
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:13][NH:14][CH3:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:13][N:14]([S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])[CH3:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 53346604Tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 666177342-[(Methanesulfonyl-methyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methylaminomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (500 mg) in dichloromethane (10 mL) at room temperature was added triethylamine (0.36 mL) and methanesulphonyl chloride (0.20 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and then partitioned between dichloromethane (20 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (30 mL). The combined organics were washed with brine (30 mL), dried (MgSO4), reduced in vacuo and purified by column chromatography to give 2-[(methanesulfonyl-methyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid (0.63 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between dichloromethane (20 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (30 mL)
  2. washThe combined organics were washed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16ca3788cbf24e789ff63834d8148243
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802670B2

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