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Sodium Hydroxide → 3-carbamoyl-1H-indazole-6-carboxylic acid

HRID 2403664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2403664
[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([O:14]C)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][N:4]=1)#[N:2].OO.NC(N)=[O:20].[OH-].[Na+]>CO>[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][N:4]=1)(=[O:20])[NH2:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 31294Carbamide PeroxideHCID 67491426methyl 3-cyano-1H-indazole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 708960233-carbamoyl-1H-indazole-6-carboxylic acidAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-cyano-1H-indazole-6-carboxylate (254 mg, 1.26 mmol) in methanol (12 mL) at 0° C. was added a cold solution of urea hydrogen peroxide (1.22 g, 12.6 mmol) in sodium hydroxide (12.6 mL 1M in water, 12.6 mmol). The yellow solution was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated in vacuo to remove methanol. The pH of the resulting residue was adjusted to ˜4 with 1N hydrochloric acid. A precipitate formed. The mixture was filtered and the solid was dried to afford 3-carbamoyl-1H-indazole-6-carboxylic acid as a brown solid (82 mg, 32%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, δ): 13.84 (s, 1 H), 13.04 (br. s., 1 H), 8.20 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.13-8.16 (m, 1 H), 7.77 (br. s., 1 H), 7.74 (dd, J=8.6, 1.4 Hz, 1 H), 7.38 (br. s., 1 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customto remove methanol
  3. customA precipitate formed
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. customthe solid was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce2bd0c1fa7344dc859f4a8082c3f91b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802688B2

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