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Potassium Carbonate → 2-(4-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenyl)ethanol

HRID 2403738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2403738
C([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([Br:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[Cl:21])=[CH:9][CH:8]=1)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.O>[Br:20][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:21])=[C:14]([CH:19]=1)[CH2:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 595577874-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenethyl acetate

Produkt 1

HCID 595577662-(4-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenyl)ethanolAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenethyl acetate (intermediate BG) (400 mg, 1.09 mmol) and potassium carbonate (481 mg, 3.48 mmol) were stirred at room temperature in a mixture of 3 mL methyl alcohol and 0.5 mL water for 3 h. Solvents were evaporated and the residue taken up in 25 mL ether was washed with water (5 mL) and brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered and evaporated. Purification on silica gel using an ISCO column with 15:1 hexane:EtOAc gave intermediate BH (271 mg, yield 76%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.27-7.07 (m, 7H), 4.02 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.86 (m, 3H); LC-ESI-MS (m/z): 325 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were evaporated
  2. washwas washed with water (5 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification on silica gel using an ISCO column with 15:1 hexane
  7. customEtOAc gave intermediate BH (271 mg, yield 76%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e93dde5e7ed4254b94e3d418e17d1b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802637B2

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