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Cesium carbonate → (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

HRID 2403756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2403756
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([OH:14])[C@@H:12]([OH:15])[C@H:11]([OH:16])[C@@H:10]([CH2:17][OH:18])[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Br:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]Br>CN(C)C=O.O>[Br:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][O:26][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:19][C:3]2[CH:4]=[C:5]([C@H:8]3[C@H:13]([OH:14])[C@@H:12]([OH:15])[C@H:11]([OH:16])[C@@H:10]([CH2:17][OH:18])[O:9]3)[CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 21521Bis(2-bromoethyl) etherHCID 44580555Bms-5119262×

Produkt 1

HCID 59557753(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triolAusbeute 21,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol (intermediate D1) (100 mg, 0.26 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL) and cesium carbonate (162 mg, 0.52 mmol) was added 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane (182 mg, 0.79 mmol). The mixture was stirred overnight at room temperature. The solution was diluted with water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative TLC to give 30 mg of yellow oil (21% yield), which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  2. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e745c35d742d4cd793dbc34642e8ee1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802637B2

Notizen zur Reaktion

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