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Triphenylphosphine → HCID 178426037, Verbindung

HRID 2404155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404155
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([OH:16])[CH:8]=2)[N:3]=1.[C:17]([C@@H:21]1[CH2:26][CH2:25][C@H:24](O)[CH2:23][CH2:22]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[C:17]([C@H:21]1[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([O:16][C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=2)[N:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:11]=[C:10]3[C:12]([F:13])([F:15])[F:14])[CH2:23][CH2:22]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 669259052-Methyl-4-trifluoromethyl-quinolin-6-olHCID 178445811HCID 178445811, Verbindung

Produkt 1

HCID 178426037HCID 178426037, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-4-trifluoromethyl-quinolin-6-ol (0.771 g, 0.00339 mol, cis-4-tert-Butyl-cyclohexanol (0.8570 g, 0.005484 mol) and Triphenylphosphine (1.423 g, 0.005425 mol) were placed in a flask, and dissolved in Toluene (25 mL). For the Mitsunobu reaction of certain analogs, THF was substituted for toluene as solvent. Diisopropyl azodicarboxylate (1.137 mL, 0.005430 mol) was then added dropwise. After 3 d stirring at RT, the reaction was evaporated to dryness. The residue was purified by silica gel chromatography using 0-30% ethyl acetate in hexanes as eluent (Rf=0.38 in 3:1 hexanes/ethyl acetate). Isolated was 0.739 g of product (60%). ESI-MS (M+H+): 366.20.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was evaporated to dryness
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  3. customIsolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-396f03af37914a7aaf702119fda81424
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802659B2

Notizen zur Reaktion

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