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Water → 2-[1-(4-cyanophenyl)-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-8-yloxy]-2-(4-fluorophenyl)acetamide

HRID 2404239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404239
[OH:1][C:2]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6]3[N:14]([CH3:25])[N:15]=[C:16]([C:17]4[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=4)[C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:33]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([F:43])=[CH:39][CH:38]=1)[C:34]([NH2:36])=[O:35].O>CN(C)C=O>[C:21]([C:20]1[CH:23]=[CH:24][C:17]([C:16]2[C:5]3[C:4]4[CH:3]=[C:2]([O:1][CH:33]([C:37]5[CH:42]=[CH:41][C:40]([F:43])=[CH:39][CH:38]=5)[C:34]([NH2:36])=[O:35])[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][C:9]=4[N:8]=[CH:7][C:6]=3[N:14]([CH3:25])[N:15]=2)=[CH:18][CH:19]=1)#[N:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 109663582-Bromo-2-(4-fluorophenyl)acetamideHCID 178486780HCID 178486780, Verbindung

Produkt 1

HCID 565925182-[1-(4-cyanophenyl)-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-8-yloxy]-2-(4-fluorophenyl)acetamideAusbeute 47,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

4-(8-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)benzonitrile (97.7 mg, 296 μmol) is dissolved in N,N-dimethylformamide (3.7 ml). Potassium carbonate (102 mg, 738 μmol) and 2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetamide (170 mg, 733 μmol) are subsequently added. The reaction mixture is stirred at 120° C. for 18 h. When the reaction is complete, the mixture is poured into water (50 ml) and extracted three times with ethyl acetate (50 ml each time). The combined organic phases are dried over Na2SO4, filtered with suction and evaporated in vacuo. The residue is then suspended in a little 2-propanol, filtered off with suction and dried in a high vacuum, giving 2-[1-(4-cyanophenyl)-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-8-yloxy]-2-(4-fluorophenyl)acetamide (68 mg, 141 μmol) as a solid having a melting point of 249.2° C. MS: 482.1 (M+H+), TLC (HPTLC): Rf=0.31 (ethyl acetate/ethanol 8:1, parts by volume).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate (50 ml each time)
  2. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered with suction
  4. customevaporated in vacuo
  5. filtrationfiltered off with suction
  6. customdried in a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33291f23af574339a155858e87dac940
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802712B2

Notizen zur Reaktion

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