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Water → 7-chloro-1H-indazole-5-carboxylic acid

HRID 2404256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404256
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]#N)[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][N:8]=[CH:7]2.[OH2:13].[OH-:14].[K+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([OH:14])=[O:13])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][N:8]=[CH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 669205317-chloro-1H-indazole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 582525987-chloro-1H-indazole-5-carboxylic acidAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-chloro-1H-indazole-5-carbonitrile (1.36 g, 7.66 mmol) in ethanol (52.5 mL) was added water (17.5 mL) and potassium hydroxide (6.44 g. 115 mmol). The reaction mixture was heated at reflux for 16 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, extracted twice with ethyl ether, acidified the aqueous with 1N hydrochloric acid and the resultant precipitate was filtered to afford 7-chloro-1H-indazole-5-carboxylic acid as a brown solid (900 mg, 60%): −ESI MS (M−H) 1952.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. extractionextracted twice with ethyl ether
  4. filtrationthe resultant precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7e99734afb14bbdaac651d2fafdd09a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802690B2

Notizen zur Reaktion

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