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Water → 1,3-Benzoxazol-5-ol

HRID 240575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240575
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].O.[CH2:11](OC(OCC)OCC)C>Cl>[O:9]1[C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([OH:8])=[CH:7][C:2]=2[N:1]=[CH:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 3017497Aminohydroquinone

Produkt 1

HCID 190201831,3-Benzoxazol-5-olAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-aminobenzene-1,4-diol (2.40 g, 19.2 mmol) in triethylorthoformate (10 mL) was added 3 drops of concentrated HCl. After heating to 65° C. for 30 minutes and stirring at room temperature for 16 hours, the mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate (2×). The organic phase was washed with HCl (2N) and saturated NaHCO3, dried, and concentrated under reduced pressure to provide the product (2.09 g, 81%) as red-black solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×)
  2. washThe organic phase was washed with HCl (2N) and saturated NaHCO3
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e4198017bb2434cb520e6b73c6ce072
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648087B2

Notizen zur Reaktion

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