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Hydrochloric Acid → HCID 70817706, Verbindung

HRID 2405937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2405937
[CH3:1][C@@:2]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])([CH2:8][CH2:9][N:10]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:24]=[N:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[N:11]1)[C:3]([O:5]CC)=[O:4].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH3:1][C@@:2]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])([CH2:8][CH2:9][N:10]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:24]=[N:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[N:11]1)[C:3]([OH:5])=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86710244HCID 86710244, Verbindung

Produkt 1

HCID 70817706HCID 70817706, VerbindungAusbeute 101,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2R)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(quinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanoate (0.078 g, 0.19 mmol) in THF-H2O (20 mL:10 mL) was added LiOH (0.047 g, 1.94 mmol, 10 eq). The mixture was allowed to stir at room temperature overnight. The mixture was acidified with 1M HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to give (2R)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(quinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanoic acid (0.072 g, 99% yield) as a white solid. LC-MS M+H+375.1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-062f8634f7af4b6abf9789b8b6b51ddd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809333B2

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