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Triphenylphosphine → Benzyl (2E)-3-[2-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-2,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-9-yl]acrylate

HRID 2406209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406209
[C:1]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].Br[C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:21]2[NH:20][C:19](=[O:24])[N:18]3[C:25](=[O:35])[N:26]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=4)[N:27]=[C:17]3[C:16]=2[CH:15]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C=O)C.CCN(CC)CC.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([N:26]2[C:25](=[O:35])[N:18]3[C:19](=[O:24])[NH:20][C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:14](/[CH:3]=[CH:2]/[C:1]([O:5][CH2:6][C:7]5[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=5)=[O:4])=[CH:15][C:16]=4[C:17]3=[N:27]2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75617Benzyl acrylateHCID 1358703069-Bromo-2-(4-methylphenyl)-2,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione

Produkt 1

HCID 136340046Benzyl (2E)-3-[2-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-2,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-9-yl]acrylateAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of benzyl acrylate (44 μg, 0.274 mmol) and 8a (50.6 mg, 0.137 mmol) in a mixture of 8 mL of DMF and 4 mL of NEt3, was added Pd(OAc)2 (3.06 mg, 13.7 mmol) and triphenylphosphine (7.14 mg, 27.4 μmol) in a seal tube. The tube was sealed under argon and the mixture was stirred at 120° C. for 15 h. The mixture was cooled and concentrated to dryness in vacuo and the crude product was precipitated from acetone to give 17 as a white solid (29 mg, 47%). mp: 242° C.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed under argon
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. concentrationconcentrated to dryness in vacuo
  4. customthe crude product was precipitated from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-343bfd0b6f6448788d88d9f08406c88a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809355B2

Notizen zur Reaktion

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