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Carbon Tetrachloride → tert-Butyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)-5,8-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(6H)-carboxylate

HRID 2406218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406218
O[C:2]1[C:3]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][C:4]=2[N:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:43]>ClC(Cl)C>[Cl:43][C:2]1[C:3]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][C:4]=2[N:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 178451641HCID 178451641, Verbindung

Produkt 1

HCID 71742291tert-Butyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)-5,8-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(6H)-carboxylateAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate (5.12 g, 16.05 mmol) was combined with triphenylphosphine (8.42 g, 32.1 mmol) and stirred in dichloroethane (160 mL) at ambient temperature for 15 minutes, and then carbon tetrachloride (7.41 g, 48.1 mmol) was added. The reaction was stirred at 70° C. for 3 hours, cooled to room temperature, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography on silica gel (elution gradient from 0% to 3% methanol/DCM) to afford the title compound as a clear oil (5.22 g, 86% yield). MS (ESI) m/e (M−H)−=336.3.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude residue was purified by flash chromatography on silica gel (elution gradient from 0% to 3% methanol/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05e6356bac254c7a82f80c0a215903bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809352B2

Notizen zur Reaktion

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