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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 178446245, Verbindung

HRID 2406951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406951
[CH3:1][CH:2]([CH3:31])[CH2:3][CH:4]([C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([OH:28])=O)=[CH:24][N:23]=1)[NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[NH:53]1[C:57]([CH2:58][NH2:59])=[N:56][N:55]=[N:54]1>CN(C)C=O.[Cl-].[NH4+]>[NH:53]1[C:57]([CH2:58][NH:59][C:26](=[O:28])[C:25]2[CH:29]=[CH:30][C:22]([CH:4]([NH:5][C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:20])([F:21])[F:19])=[CH:14][CH:13]=4)=[CH:10][CH:11]=3)[CH2:3][CH:2]([CH3:1])[CH3:31])=[N:23][CH:24]=2)=[N:56][N:55]=[N:54]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67980686HCID 67980686, VerbindungHCID 178510704HCID 178510704, Verbindung

Produkt 1

HCID 178446245HCID 178446245, VerbindungAusbeute 13,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylamino) butyl)nicotinic acid (0.100 g, 0.233 mmol) in N,N-dimethylformamide (3.0 mL) was added 1,1′-carbonyldiimidazole (75.6 mg, 0.466 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (181 mg, 1.40 mmol). The reaction was stirred for 30 minutes at 80° C. (1H-tetrazol-5-yl)methanamine (80.2 mg, 0.466 mmol) was added and the reaction continued to stir at 80° C. overnight. The reaction was diluted with saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by preparative HPLC (column: Boston Analytics Symmetrix ODS-H 150×30 mm, 5 μm; modifier: formic acid 0.225%; gradient: 10 to 80% MeCN in water) gave N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylamino)butyl)nicotinamide (15.7 mg, 13%) as a light yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD, δ): 9.35 (m, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.72 (d, 4H), 7.50 (d, 1H), 7.35 (d, 2H), 6.64 (m, 3H), 4.75 (d, 2H), 4.55 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 1.55 (m, 1H), 0.95 (d, 3H), 0.85 (d, 3H). MS (M+1): 510.4.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by preparative HPLC (column: Boston Analytics Symmetrix ODS-H 150×30 mm, 5 μm; modifier: formic acid 0.225%; gradient: 10 to 80% MeCN in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5390c616d86b45b8a289777a056ef4e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809342B2

Notizen zur Reaktion

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