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Water → Methyl 7-[4-({[(2-fluoro-5-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

HRID 2407210
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407210
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:10][C:3]=12.[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:17]=1[NH:23][C:24]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:29][CH:28]=1)=[O:25].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:17]=1[NH:23][C:24]([NH:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]3[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:10][C:3]=23)=[CH:31][CH:32]=1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 161251041-(2-Fluoro-5-methylphenyl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ureaHCID 67042765Methyl 7-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 58172955Methyl 7-[4-({[(2-fluoro-5-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 7-bromothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate (68 mg, 0.25 mmol) and 1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]urea (102 mg, 0.28 mmol) in 8 ml of 1,4-dioxane, was added PdCl2(PPh3)2 (10 mg, 0.014 mmol) and 1M Na2CO3 aqueous solution (0.25 ml, 0.5 mmol). The mixture was heated at 70° C. under N2 for 1 hour, cooled to room temperature and poured into 100 ml of water. The brown precipitates were filtered, washed with water and dried to give the crude product, which was purified by silica gel chromatography, eluting with 2-3% MeOH/CHCl3 to give methyl 7-[4-({[(2-fluoro-5-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate as light yellow solid. Yield: 30 mg, 28%.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe brown precipitates
  3. filtrationwere filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customto give the crude product, which
  7. customwas purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with 2-3% MeOH/CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da571e0e685747b581e6495badec095e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809534B2

Notizen zur Reaktion

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