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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 58503979, Verbindung

HRID 2407665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407665
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12].C(N=C=NCCCN(C)C)C.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:44]1([C:50]2[CH:54]=[C:53]([CH2:55][N:56]3[CH2:61][CH2:60][CH:59]([CH2:62][NH2:63])[CH2:58][CH2:57]3)[O:52][N:51]=2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH:63][CH2:62][CH:59]2[CH2:58][CH2:57][N:56]([CH2:55][C:53]3[O:52][N:51]=[C:50]([C:44]4[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=4)[CH:54]=3)[CH2:61][CH2:60]2)=[O:8])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 20633784-Chloro-3-methoxybenzoic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 58504252HCID 58504252, Verbindung

Produkt 1

HCID 58503979HCID 58503979, Verbindung
Ausbeute 45,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-3-methoxybenzoic acid (65 mg) in dichloromethane (4 mL) was added 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (67 mg), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (58 mg), and diisopropylethylamine (0.25 mL). The mixture was stirred at room temperature for five minutes and then the hydrochloride salt of the compound prepared in Example 9 (100 mg) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The organic phase was diluted with ethyl acetate, washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane=1:1, then ethyl acetate) to obtain the title compound (70 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours
  2. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-544ac211be2a427eb8bbd397009d4a50
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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