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4-Methylmorpholine → Ammonia

HRID 2407669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407669
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][CH3:6])=[O:3].[Cl:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:10][C:9]=1[OH:17].C[N:19]1CCOCC1.[C:25]1([C:31]2[CH:35]=[C:34]([CH2:36][N:37]3[CH2:42][CH2:41][CH:40]([CH2:43][NH2:44])[CH2:39][CH2:38]3)[O:33][N:32]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[NH3:19].[C:2](=[O:3])([O:4][CH2:5][CH3:6])[O:17][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:12]([NH:44][CH2:43][CH:40]2[CH2:39][CH2:38][N:37]([CH2:36][C:34]3[O:33][N:32]=[C:31]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH:35]=3)[CH2:42][CH2:41]2)=[O:14])[CH:15]=[CH:16][C:8]=1[Cl:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 1418724-Chloro-3-hydroxybenzoic acidHCID 58504252HCID 58504252, Verbindung

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 66989169HCID 66989169, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl chloroformate (0.029 mL) was added to a 0° C. solution of 4-chloro-3-hydroxybenzoic acid (50 mg) and 4-methylmorpholine (0.092 L) in dichloromethane (2 mL). The reaction was stirred for two hours and then was treated with the compound prepared in Example 9 (79 mg). The reaction was stirred overnight, then diluted with ethyl acetate and washed twice with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane=1:9, then methanol:concentrated aqueous ammonia:ethyl acetate=2:3:95) to obtain the title compound (60 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred overnight
  2. washwashed twice with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec10f24ceabe4ba59ba19cfc2cc2727c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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