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Lithium Hydroxide → HCID 18375083, Verbindung

HRID 2407697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407697
[CH3:1][S:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:6]([C:16]([O:18]CC)=[O:17])=[CH:5][N:4]=1.[OH-].[Li+]>C(O)C>[NH:9]([C:7]1[C:6]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:5][N:4]=[C:3]([S:2][CH3:1])[N:8]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 295672Ethyl 2-(methylthio)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 18375083HCID 18375083, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(methylthio)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate (4.0 g, prepared according to the reported preparation in Barvian, M.; et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 4606) in ethanol (50 mL) was treated with 2 N lithium hydroxide (50 mL) at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was washed with ether and then brought to pH 6 via the addition of 1 N hydrochloric acid. The resulting precipitate was collected by filtration, azeotroped with toluene and dried under vacuum to obtain the title compound (2.2 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. customaccording to the reported preparation in Barvian, M
  2. washThe reaction mixture was washed with ether
  3. additionbrought to pH 6 via the addition of 1 N hydrochloric acid
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  5. customazeotroped with toluene
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-203e2b7f8663480e9c63d75165a276fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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