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Ammonium Hydroxide → 4-Anilino-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarboxamide

HRID 2407698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407698
[NH:1]([C:8]1[C:13]([C:14](O)=[O:15])=[CH:12][N:11]=[C:10]([S:17][CH3:18])[N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([N:21]=C=NCCCN(C)C)C.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[OH-].[NH4+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[NH:1]([C:8]1[C:13]([C:14]([NH2:21])=[O:15])=[CH:12][N:11]=[C:10]([S:17][CH3:18])[N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 18375083HCID 18375083, Verbindung

Produkt 1

HCID 2958214-Anilino-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarboxamideAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example 92 (2.15 g), 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (1.74 g) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (1.39 g) were combined in N,N-dimethylformamide (20 mL). The mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then concentrated aqueous ammonium hydroxide (15 mL) was added slowly. The reaction was stirred for one hour and then was diluted with ethyl acetate and sequentially washed with water and brine. The organics were dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain the title compound (2.06 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for one hour
  2. washsequentially washed with water and brine
  3. dry with materialThe organics were dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-439efe5e2865418e8eba96fc76b386ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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