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Sodium Azide → Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 2407754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407754
[O:1]1[C:3]2([CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]2)[CH2:2]1.[N-:16]=[N+:17]=[N-:18].[Na+]>O1CCOCC1.O>[N:16]([CH2:2][C:3]1([OH:1])[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=[N+:17]=[N-:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 22135564tert-Butyl 1-oxa-6-azaspiro(2.5)octane-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 47002967Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylateAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound prepared in Example 255 (0.500 g) in dioxane (31 mL) and water (3 mL) was treated with sodium azide (0.143 g) at room temperature. The mixture was refluxed overnight. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was distributed between ethyl acetate and water. The aqueous layer was extracted with more ethyl acetate, dried and evaporated in vacuo to obtain the title compound (0.534 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with more ethyl acetate
  4. customdried
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d68e206723e14f259b427bd4a0c9c7c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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