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Methyl iodide → Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-methoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 2407755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407755
[N:1]([CH2:4][C:5]1([OH:18])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1)=[N+:2]=[N-:3].[H-].[Na+].I[CH3:22]>O1CCCC1.O.C(OCC)(=O)C>[N:1]([CH2:4][C:5]1([O:18][CH3:22])[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:16])=[O:12])[CH2:9][CH2:10]1)=[N+:2]=[N-:3]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 47002967Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58504149Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-methoxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound prepared in Example 256 (0.123 g) in tetrahydrofuran (1.5 mL) was added sodium hydride (0.057 g) and iodomethane (0.089 mL) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature overnight and then diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was dried, evaporated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel (5% methanol in dichloromethane) to obtain the title compound (0.071 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was dried
  2. customevaporated in vacuo
  3. custompurified by column chromatography on silica gel (5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfec709bf44246fba9eb05b7a7b5565b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

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