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Water → Methyl 4-amino-5,6-dichloropicolinate

HRID 2407808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407808
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH:3]=1.[Cl:13]N1C(=O)CCC1=O.C(=O)(O)[O-].[Na+].O>CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[C:7]([Cl:13])=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53485174Methyl 4-amino-6-chloropyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 58504072Methyl 4-amino-5,6-dichloropicolinateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example 404 (3.120 g) and N-chlorosuccinimide (2.456 g) were suspended in dimethyl formamide (100 mL) and stirred at 50° C. overnight. The reaction mixture was heated at 70° C. for a further 3 hours. The reaction mixture was added drop-wise to a stirred solution of 1:1 saturated aqueous sodium bicarbonate and water. The slurry was filtered and the solids dried under high vacuum to furnish the title compound (2.438 g), possessing the following physical data.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated at 70° C. for a further 3 hours
  2. filtrationThe slurry was filtered
  3. customthe solids dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93104871107f402da7d82396c220118d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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