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Hydrochloric Acid → 4-Amino-5,6-dichloropicolinic Acid

HRID 2407809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407809
[NH2:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([Cl:9])[N:5]=[C:4]([C:10]([O:12]C)=[O:11])[CH:3]=1.C[Si](C)(C)[O-].[K+].Cl.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.O>[NH2:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([Cl:9])[N:5]=[C:4]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23668039Potassium trimethylsilanolateHCID 58504072Methyl 4-amino-5,6-dichloro-2-pyridinecarboxylate

Produkt 1

HCID 585040704-Amino-5,6-dichloropicolinic AcidAusbeute 98,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example 405 (2.438 g) and potassium trimethylsilanolate (2.971 g) were suspended in tetrahydrofuran (100 mL) and stirred at reflux for 4 hours. The reaction mixture was dissolved in water and added to 1 N hydrochloric acid. Ethyl acetate was added and the system stirred at room temperature. The organics were dried, magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to furnish the title compound (2.250 g), which was used without further purification, possessing the following physical data.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours
  2. stirringthe system stirred at room temperature
  3. customThe organics were dried
  4. concentrationmagnesium sulfate and concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d3e1c67be8e44c29e6804966f15762b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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