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Water → HCID 44477388, Verbindung

HRID 2408470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2408470
Br[C:2]1[C:3](=[O:10])[N:4]([CH2:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](B(O)O)=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:2]2[C:3](=[O:10])[N:4]([CH2:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:6][N:7]=2)=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 590855593-bromo-1-ethylpyrazin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 44477388HCID 44477388, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 200 mg (0.98 mM) of 3-bromo-1-ethylpyrazin-2(1H)-one and 57 mg (0.05 mM) of palladium tetrakis triphenylphosphine in 4 ml of toluene were added, under nitrogen, 231.0 mg (1.48 mM) of 4-chlorophenylboronic acid and 2.9 ml of 2M sodium carbonate aqueous solution The mixture was stirred for 3 h at reflux under nitrogen atmosphere, and then at room temperature overnight. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was separated, dried, over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The compound was purified through a silica plug, eluting with dichloromethane, which afforded 110 mg of 3-(4-chlorophenyl)-1-ethylpyrazin-2(1H)-one as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under nitrogen atmosphere
  2. customat room temperature
  3. customovernight
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  5. customThe organic phase was separated
  6. dry with materialdried, over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe compound was purified through a silica plug
  9. washeluting with dichloromethane, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f3058f00da43daace1c8085132d519
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815859B2

Notizen zur Reaktion

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