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Diisopropylethylamine → N-(3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-(6-(methylamino)pyrimidin-4-yl)-1H-indol-6-yl)phenyl)-3-morpholino-5-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 240869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240869
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[O:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]2[CH:32]=[C:33]([CH:37]=[C:38]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[CH:39]=2)[C:34]([O-:36])=O)[CH2:27][CH2:26]1.[NH2:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]([C:51]2[CH:59]=[C:58]3[C:54]([C:55]([C:68]4[CH:73]=[CH:72][C:71]([O:74][CH3:75])=[CH:70][CH:69]=4)=[CH:56][N:57]3[C:60]3[N:65]=[CH:64][N:63]=[C:62]([NH:66][CH3:67])[CH:61]=3)=[CH:53][CH:52]=2)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:75][O:74][C:71]1[CH:70]=[CH:69][C:68]([C:55]2[C:54]3[C:58](=[CH:59][C:51]([C:47]4[CH:46]=[C:45]([NH:44][C:34](=[O:36])[C:33]5[CH:37]=[C:38]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[CH:39]=[C:31]([N:28]6[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:30][CH2:29]6)[CH:32]=5)[CH:50]=[CH:49][CH:48]=4)=[CH:52][CH:53]=3)[N:57]([C:60]3[CH:61]=[C:62]([NH:66][CH3:67])[N:63]=[CH:64][N:65]=3)[CH:56]=2)=[CH:73][CH:72]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 509920026-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amineHCID 866513803-Morpholino-5-(trifluoromethyl)benzoate

Produkt

1
HCID 50992088N-(3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-(6-(methylamino)pyrimidin-4-yl)-1H-indol-6-yl)phenyl)-3-morpholino-5-(trifluoromethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HATU (100 mg, 0.260 mmol) was added to a mixture solution of 3-morpholino-5-(trifluoromethyl)benzoate (54 mg, 0.195 mmol), 6-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine (55 mg, 0.130 mmol) and DIPEA (45 μL, 0.26 mmol) in THF (2 mL) at room temperature. 12 hours later, the mixture was added to saturated sodium bicarbonate aqueous solution and then extracted with methylene chloride. The collected organic layer was washed with brine and then concentrated under reduced pressure by drying with anhydrous magnesium sulfate. The residue was purified by chromatography (preparative HPLC). The target compound was obtained as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe collected organic layer was washed with brine
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. dry with materialby drying with anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe residue was purified by chromatography (preparative HPLC)
  6. customThe target compound was obtained as yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64fe5ee48ea34706a4503978114c612f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648089B2

Notizen zur Reaktion

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