StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 86703296, Verbindung

HRID 2409982
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409982
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH:7]=[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[Br:18][C:19]1[N:24]=[C:23]([CH:25]=[O:26])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>ClCCl>[Br:18][C:19]1[N:24]=[C:23]([CH:25]([C:7]2[C:6]3[C:10](=[CH:11][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=3)[NH:9][C:8]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[OH:26])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 27570096-Bromopyridine-2-carbaldehydeHCID 107515716-methoxy-2-phenyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 86703296HCID 86703296, VerbindungAusbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6-methoxy-2-phenyl-1H-indole (893 mg) and 6-bromopyridine-2-carboaldehyde (744 mg) in dichloromethane (13.3 mL) was added 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene (0.060 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 13 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was purified by aminopropylated silica gel column chromatography (eluting solvent: ethyl acetate-hexane) to obtain the title compound (1.43 g). 1H-NMR (CDCl3) δ ppm: 3.81 (3H, s), 4.71 (1H, d, J=2.6 Hz), 6.09 (1H, d, J=2.6 Hz), 6.65 (1H, dd, J=2.3, 8.7 Hz), 6.86 (1H, d, J=2.3 Hz), 7.02-7.13 (2H, m), 7.33-7.54 (5H, m), 7.64-7.72 (2H, m), 8.10 (1H, br s).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by aminopropylated silica gel column chromatography (eluting solvent: ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d192f37bb56421982ce9a9a54c9813a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815903B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion