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Ammonium Chloride → HCID 86703313, Verbindung

HRID 2409996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409996
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([C:7]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32](OC)=[O:33])[N:27]=3)=[C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[N:9]2[C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:5][CH:4]=1.[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO.O1CCCC1>[OH:33][CH2:32][C:28]1[N:27]=[C:26]([CH2:25][C:7]2[C:6]3[C:10](=[CH:11][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=3)[N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17])=[O:13])[C:8]=2[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86703312HCID 86703312, Verbindung

Produkt 1

HCID 86703313HCID 86703313, VerbindungAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 6-methoxy-3-(6-methoxycarbonylpyridin-2-ylmethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate (628 mg) in methanol/tetrahydrofuran (6 mL/6 mL) was added sodium borohydride (251 mg) under ice-cooling. The mixture was stirred under ice-cooling for 2 hours. To the reaction mixture was added a saturated aqueous ammonium chloride solution carefully, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine successively, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (593 mg). 1H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.23 (9H, s), 3.89 (3H, s), 3.95-4.01 (1H, m), 4.05 (2H, s), 4.65-4.72 (2H, m), 6.81-6.92 (2H, m), 6.94-7.00 (1H, m), 7.27-7.44 (6H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 7.86 (1H, d, J=2.5 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling for 2 hours
  3. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and saturated brine successively
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60a95b4c5c1e406988946cf18040296c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815903B2

Notizen zur Reaktion

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