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Diisopropylethylamine → 4-(5-[(4-Fluorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidin-4-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine

HRID 241170
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241170
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][C:9]1([CH3:27])[C:13]([CH3:15])([CH3:14])[O:12][B:11]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]3[O:25][CH2:24][CH2:23][N:22]=[CH:21][C:20]=3[CH:26]=2)[O:10]1.Cl[C:29]1[C:34]([CH2:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=2)=[C:33]([CH3:43])[N:32]=[CH:31][N:30]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN1CCCC1=O>[F:42][C:39]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:35][C:34]2[C:29]([N:22]3[CH2:21][C:20]4[CH:26]=[C:16]([B:11]5[O:10][C:9]([CH3:27])([CH3:8])[C:13]([CH3:14])([CH3:15])[O:12]5)[CH:17]=[CH:18][C:19]=4[O:25][CH2:24][CH2:23]3)=[N:30][CH:31]=[N:32][C:33]=2[CH3:43])=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 668206407-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine trifluoroacetate saltHCID 866478404-Chloro-5-(4-fluorobenzyl)-6-methylpyrimidine

Produkt 1

HCID 668205164-(5-[(4-Fluorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidin-4-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepineAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine trifluoroacetate salt (2.9 g, 8.00 mmol, 4-chloro-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidine (reagent preparation 5) (1.9 g, 8.00 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (7.0 mL, 40.0 mmol) in N-methyl-2-pyrrolidone (10 mL) was reacted in a microwave apparatus (250 W) for 2 h at 150° C. After cooling to room temperature the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (500 mL) and brine (100 mL). The organic layer was separated, washed with brine (100 mL), dried over sodium sulfate then filtered and concentrated. Column chromatography of the residue on silica (gradient 20 to 40% ethyl acetate in hexane) gave 4-{5-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methylpyrimidin-4-yl}-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine (1.6 g, 42% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6): 8.58 (s, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.08 (m, 4H), 7.02 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.30 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.36 (s, 12H); MS (EI) for C27H31BFN3O3: 476 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customwas reacted in a microwave apparatus (250 W) for 2 h at 150° C
  2. customwas partitioned between ethyl acetate (500 mL) and brine (100 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine (100 mL)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationthen filtered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-581438f99b2f4abf81c076b4e4397c62
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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