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4-[4-(2-Methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]-2-nitroaniline → 4-[4-(2-Methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]benzene-1,2-diamine

HRID 241215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241215
[CH3:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:18][C:17]3[CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[C:25]([N+:30]([O-])=O)[CH:24]=4)[CH:21]=[CH:22][C:16]=3[O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[H][H]>C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:18][C:17]3[CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:24]=[C:25]([NH2:30])[C:26]([NH2:27])=[CH:28][CH:29]=4)[CH:21]=[CH:22][C:16]=3[O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 668204944-[4-(2-Methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]-2-nitroanilineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 668203334-[4-(2-Methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]benzene-1,2-diamineAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(2-methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]-2-nitroaniline (380 mg, 0.89 mmol) in THF (12 mL) was added palladium on carbon (wet, 100 mg). The resulting suspension was subjected to an atmosphere of hydrogen at 40 psi for 5 h. The catalyst was removed by filtration through celite, and the filtrate was concentrated to provide 4-[4-(2-methylquinazolin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]benzene-1,2-diamine (333 mg, 0.84 mmol, 94% yield) as a yellow-orange solid. MS (EI) for C24H23N5O: 398 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8c49481b3d54c06ade2b8bdf7df4e1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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