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Hydrochloric Acid → 1-Propenyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

HRID 2413045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413045
[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:18]([OH:19])[C@@H:17]([CH2:20][O:21][C:22](=[O:38])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[O:16][C@@H:11]([O:12][CH:13]=[CH:14][CH3:15])[C@@H:10]1[NH:39][C:40](=[O:56])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:57][CH2:58][C:59](Cl)=[O:60].Cl>O.C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:18]([O:19][C:59](=[O:60])[CH2:58][Cl:57])[C@@H:17]([CH2:20][O:21][C:22](=[O:38])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[O:16][C@@H:11]([O:12][CH:13]=[CH:14][CH3:15])[C@@H:10]1[NH:39][C:40](=[O:56])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 544293391-propenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 867398791-Propenyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 0.4 g. of Compound 7 in 15 ml. of CH2Cl2 was added 0.4 ml. of pyridine. The reaction mixture was cooled to about 0° C. and 0.4 ml. chloroacetyl chloride in 5 ml. of CH2Cl2 was added dropwise with stirring. After stirring at room temperature for 30 minutes, thin layer chromatography showed the reaction was complete. Next water was added, then 5% HCl followed by a wash with water and NaHCO3. The dried chloroform layer was evaporated and the residue taken up in hot methanol and the solid material filtered off. Thin layer chromatography showed the solid material to be Compound 8 of high purity.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 30 minutes
  2. washa wash with water and NaHCO3
  3. customThe dried chloroform layer was evaporated
  4. filtrationthe solid material filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3298d7f762554ddfa02d474e737a5d26
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04495346

Notizen zur Reaktion

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