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2-(Ethoxymethylene)propanedinitrile → 5-amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

HRID 2413084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413084
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([Cl:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:10][NH2:11].C(O[CH:15]=[C:16]([C:19]#[N:20])[C:17]#[N:18])C>C(OC(O)C)C.O>[NH2:20][C:19]1[N:10]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:9])=[C:7]([Cl:8])[C:2]=2[Cl:1])[N:11]=[CH:15][C:16]=1[C:17]#[N:18]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 671522-(Ethoxymethylene)propanedinitrileHCID 129529942,3,4-Trichlorophenylhydrazine

Produkt 1

HCID 30189015-amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrileAusbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 101298981-EthoxyethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3,4-Trichlorophenylhydrazine (21.15 g) and ethoxymethylenemalononitrile (12.8 g) in ethoxyethanol (100 ml) were heated at reflux for one hour. The solution was then cooled and diluted with water. The sticky solid precipitate thus obtained was crystallized from toluene (48 ml) to give 5-amino-4-cyano-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole (15 g), m.p. 154°-156° C., in the form of off-white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for one hour
  2. temperatureThe solution was then cooled
  3. customThe sticky solid precipitate thus obtained
  4. customwas crystallized from toluene (48 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5e57a8ee485449bb56c7368f6336246
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04496390

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