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Water → (+)-1-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-amino-1-propanone dimethyl acetal

HRID 2413372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413372
[CH3:1][O:2][C:3]([O:24][CH3:25])([C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=2)[CH:13]=1)[CH:4]([NH:6]C(OCC)=O)[CH3:5].[OH-].[K+].O>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([O:24][CH3:25])([C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=2)[CH:13]=1)[CH:4]([NH2:6])[CH3:5]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 13269670HCID 13269670, Verbindung

Produkt 1

HCID 13269671(+)-1-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-amino-1-propanone dimethyl acetalAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

653 mg (1.8 mmols) of (-)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-(ethoxycarbonyl)amino-1-propanone dimethyl acetal and 5 ml of a 30% aqueous potassium hydroxide solution were heated at reflux in 50 ml of methanol for 5 days. After adding 20 ml of water, the mixture was extracted with ethyl acetate (20 ml×3), and the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (Florisil, ethyl acetate) to obtain 300 mg of (+)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-amino-1-propanone dimethyl acetal as colorless crystals having a melting point of 84°-86° C. Yield, 58%.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (20 ml×3)
  2. dry with materialthe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Florisil, ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fbe01e47d8544c8be5a13ad9ffc70c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04496755

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