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Hydrochloric Acid → 3-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline

HRID 2413676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413676
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([C:7](=O)[CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:22]1([NH:28][NH2:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([C:7]2[CH2:8][CH:9]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=3)[N:28]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:29]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7516PhenylhydrazineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 237433HCID 237433, Verbindung

Produkt 1

HCID 44365033-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-pyrazolineAusbeute 78,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

14.2 g of 4'-methoxy-4-nitrochalcone was reacted with 5.4 g of phenylhydrazine in 100 ml of ethanol in the presence of 5 ml of hydrochloric acid by refluxing while heating for 6 hours. After neutralizing the reaction mixture with 50 ml of 1N NaOH, 400 ml of water was added thereto. Decantation-water washing was repeated three times. Crystals formed were recrystallized from 200 ml of acetone to obtain 14.7 g of the desired compound. m.p. 168°-173° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureby refluxing
  2. temperaturewhile heating for 6 hours
  3. additionwas added
  4. customCrystals formed
  5. customwere recrystallized from 200 ml of acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cab21cbc54440df9d8d50cf6b456040
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04719174

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