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p-Toluenesulfonic acid → HCID 19838208, Verbindung

HRID 2414012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414012
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[C:5]([CH:8]=[C:9]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[C:10]=1[O:11][CH3:12])C=O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.CO[CH:32]([O:35][CH3:36])[O:33][CH3:34].[OH-].[K+]>CO>[CH3:12][O:11][C:10]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:5]([CH:32]([O:33][CH3:34])[O:35][CH3:36])=[CH:8][C:9]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 19838283HCID 19838283, Verbindung

Produkt 1

HCID 19838208HCID 19838208, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of the aldehyde from step (d) (14 g) tosic acid (0.2 g) and trimethylorthoformate (6.7 ml) in dry methanol (100 ml) was heated under reflux for 30 mins. A solution of potassium hydroxide in methanol (5 ml) was added to the reaction mixture and the solution evaporated to dryness. The residue was dissolved in ether, washed with water, dried, filtered and evaporated to leave a solid which crystallised from pentane as pale yellow prisms (11.6 g); mp 52.1°-54.0°.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 30 mins
  2. customthe solution evaporated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customto leave a solid which
  9. customcrystallised from pentane as pale yellow prisms (11.6 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f246bb798c9d49d7aefb100e8aa6361a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04720586

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