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Water → methyl N-(5-bromomethyl-2-chlorobenzyl)carbamate

HRID 2414262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414262
[Cl:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14]O)=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:9])[O:7][CH3:8].P(Br)(Br)[Br:17].O.C(OCC)(=O)C>COCCOC>[Br:17][CH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:2]([Cl:1])=[C:3]([CH:10]=1)[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:9])[O:7][CH3:8]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24614Phosphorus tribromideHCID 22645125methyl N-(2-chloro-5-hydroxymethylbenzyl)carbamate

Produkt 1

HCID 22645123methyl N-(5-bromomethyl-2-chlorobenzyl)carbamateAusbeute 209 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.2 g of methyl N-(2-chloro-5-hydroxymethylbenzyl)carbamate was dissolved in 50 ml of ethylene glycol dimethyl ether, and 2.7 g of phosphorus tribromide was dropwise added to this solution at −20° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extraction with ethyl acetate was carried out, followed by washing with an aqueous sodium hydrogencarbonate solution, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 6.1 g of methyl N-(5-bromomethyl-2-chlorobenzyl)carbamate as white crystals.

Aufarbeitung

  1. washby washing with an aqueous sodium hydrogencarbonate solution
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37e4f85fd98944f39e6f909f7c23875f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06812229B1

Notizen zur Reaktion

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