Dimethylformamide → (2E)-2-Benzylidenebutanedioic Acid

HRID 2415371Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2415371
C([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)(OC)=O.[C:16](Cl)(=[O:20])[C:17](Cl)=O.CN(C=[O:26])C>C1COCC1>[C:16]([CH2:17]/[C:10](=[CH:9]\[C:8]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:15][CH:14]=1)/[C:11]([OH:13])=[O:12])([OH:20])=[O:26]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 1472795(2E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)prop-2-enoic acid

Produkt 1

HCID 820629(2E)-2-Benzylidenebutanedioic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-4-carbomethoxycinnamic acid (5.09 g, 24.7 mmol) was dissolved in dry THF (25 mL) and treated under an argon atmosphere with oxalyl chloride (3.00 mL, 34.4 mmol) and a drop of dry DMF. After heating at 50° C. for 2 hours, the reaction mixture was concentrated in vacuo to yield the acid chloride of (E)-carboxymethyl cinnamic acid as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-110ef525cb0e443b9b036957dddc89af
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
Patentnummer
US06818646B2

Notizen zur Reaktion

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