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Water → 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-indole

HRID 241620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241620
C1C(=O)N([Br:8])C(=O)C1.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[C:19]([S:26][CH3:27])=[CH:18]2)=[CH:13][CH:12]=1.O.C(Cl)Cl>CN(C=O)C>[Br:8][C:18]1[N:17]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][CH3:9])=[CH:12][CH:13]=2)[C:25]2[C:20]([C:19]=1[S:26][CH3:27])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6344DichloromethaneHCID 67184N-bromobutanimideHCID 583782351-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-indole

Produkt 1

HCID 583782112-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-indoleAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

NBS (529 mg, 2.97 mmol) was added to a cooled (0° C.) solution of 1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-indole (800 mg, 2.97 mmol) in 10 ml of DMF. The temperature was allowed to warm to RT and the mixture was stirred at RT for 30 min. Water and DCM were added and the phases were separated. After evaporation of the solvents, the residue was purified by flash chromatography with heptane/EtAc 20:1 to provide 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-indole in 66% yield. ES/MS m/z: 348.04, 350.01 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. customAfter evaporation of the solvents
  3. customthe residue was purified by flash chromatography with heptane/EtAc 20:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e1e191ee60349cca43b2b0efeddfadb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653072B2

Notizen zur Reaktion

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