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Hydrochloric Acid → 9-methyl-9H-fluorene-2,7-diol

HRID 2416365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416365
C([O:4][C:5]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([O:18]C(=O)C)=[CH:12][CH:13]=3)[CH:8]([CH3:22])[C:7]=2[CH:6]=1)(=O)C.O.[OH-].[Li+].Cl>C(O)CO>[OH:4][C:5]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([OH:18])=[CH:12][CH:13]=3)[CH:8]([CH3:22])[C:7]=2[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 226302552,7-Diacetyloxy-9-methylfluorene

Produkt 1

HCID 219606279-methyl-9H-fluorene-2,7-diolAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,7-diacetyloxy-9-methylfluorene (12 g), lithium hydroxide monohydrate (3.42 g) and ethylene glycol (120 mL) was refluxed for one hour by heating. The reaction mixture was poured into 6M-hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was sufficiently washed with water and then dried on anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off from this organic layer under reduced pressure to obtain 2,7-dihydroxy-9-methylfluorene (7.24 g) of light brown crystal. Melting point: 191.5-196.3° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for one hour
  2. temperatureby heating
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was sufficiently washed with water
  5. dry with materialdried on anhydrous magnesium sulfate
  6. distillationThe solvent was distilled off from this organic layer under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05461abc9eb2475ba7d0a15a35254593
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06824709B2

Notizen zur Reaktion

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