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Trityl chloride → 1-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-5-(1-tritylpiperidin-4-ylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole

HRID 241647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241647
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:14]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]4)(=[O:16])=[O:15])=[CH:13][C:8]=3[N:7]=[C:6]2[CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[C:35]1([C:41](Cl)([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>ClCCl>[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:14]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:41]([C:35]5[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=5)([C:48]5[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=5)[C:42]5[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=5)[CH2:19][CH2:18]4)(=[O:15])=[O:16])=[CH:13][C:8]=3[N:7]=[C:6]2[CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 585136051-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-5-(piperidin-4-ylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole

Produkt 1

HCID 585135841-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-5-(1-tritylpiperidin-4-ylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazoleAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-5-(piperidin-4-ylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole (STEP D, 1.31 g, 3.36 mmol) and triethylamine (945 microL, 6.73 mmol) in dichloromethane (12 mL) was added triphenylmethyl chloride (1.22 g, 4.37 mmol) at room temperature. After stirring for 14 h, the mixture was diluted with dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate aqueous solution. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The precipitate was washed with a mixture of diethyl ether and hexane (1:1) to give the title compound (1.99 g, 94%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate aqueous solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. washThe precipitate was washed with a mixture of diethyl ether and hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c76b13e4543f432ab08024ad648c8c2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653063B2

Notizen zur Reaktion

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