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Sodium Thiosulfate → [4-(2-Pyrimidinyl)phenyl]-2-propynal

HRID 2416543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416543
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[N:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[N:25][C:24]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]#[C:36][CH2:37][OH:38])=[CH:31][CH:30]=1.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[N:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[N:25][C:24]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]#[C:36][CH:37]=[O:38])=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 226311353-[4-(2-Pyrimidinyl)phenyl]-2-propyn-1-ol

Produkt 1

HCID 22630855[4-(2-Pyrimidinyl)phenyl]-2-propynalAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the Dess-Martin reagent (1.59 g, 3.75 mmol) and 3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propyn-1-ol (525 mg, 2.50 mmol, prepared as described in Reference Example 239) in dichloromethane (15 mL) was stirred at room temperature for 30 min. Aqueous 10% Na2S2O3 (25 mL) and aq. sat. NaHCO3 (15 mL) were added, the mixture was stirred for 5 min, the layers were separated, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (10 mL). The combined organic layers were dried (MgSO4) and concentrated to provide 465 mg (89%) of the title compound as a yellow solid. MS 209 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 5 min
  2. customthe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (10 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1ee9ea0a3c44a5399c1af8e67481c1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825170B2

Notizen zur Reaktion

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