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3-Benzyloxy-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione → 1-(2,4-Difluorophenyl)-6-fluoro-3-hydroxy-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione

HRID 2416906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2416906
C([O:8][N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[C:15]([F:20])[CH:16]=2)[N:11]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][C:27]=2[F:33])[C:10]1=[O:34])C1C=CC=CC=1.[H][H]>C1COCC1.[Pd]>[F:33][C:27]1[CH:28]=[C:29]([F:32])[CH:30]=[CH:31][C:26]=1[N:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][C:15]([F:20])=[C:14]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)[CH:13]=2)[C:18](=[O:19])[N:9]([OH:8])[C:10]1=[O:34]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 226329513-Benzyloxy-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dioneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 226329611-(2,4-Difluorophenyl)-6-fluoro-3-hydroxy-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dioneAusbeute 100,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Twenty percent Pd/C (50 mg) was added to a solution of 3-benzyloxy-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione (Example K-4, 0.22 g, 0.5 mmol) in 40 mL of THF, and this was shaken under 50 PSI of hydrogen for 16 hours. The mixture was filtered and concentrated to afford 0.19 g of a solid. This solid was triturated with ether and filtered to give 0.08 g of the title compound as a solid, mp 232-234° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43b344208b534d789b7ea45333d4a08d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825199B2

Notizen zur Reaktion

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