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Water → 4-[4-(3-Chloro-benzylamino)-pyrimidin-2-yl]-piperazine-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

HRID 2417376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2417376
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:19]=[C:18](Cl)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25][NH2:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:19]=[C:18]([NH:26][CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([Cl:21])[CH:23]=3)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 77802Benzenemethanamine, 3-chloro-HCID 46738270tert-Butyl 4-(4-chloropyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 695963154-[4-(3-Chloro-benzylamino)-pyrimidin-2-yl]-piperazine-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester I-2a (100 mg, 0.33 mmol), 3-chlorobenzylamine (0.65 mL, 5.3 mmol) and potassium carbonate (71 mg, 0.67 mmol) in ethanol (5 mL) was heated at reflux for 24 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into H2O (15 mL) and extracted with EtOAc (2×18 mL). The combined organic extracts were washed with H2O (2×10 mL), brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography using 40% EtOAc in hexane as an eluting solvent to afford the title compound I-4a (93 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 h
  2. extractionextracted with EtOAc (2×18 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with H2O (2×10 mL), brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ab041d8bf584391a1c8df6be9c2ba1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06825198B2

Notizen zur Reaktion

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