Chloroacetyl chloride → 2-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one

HRID 241904

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241904
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:14][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:13])=[O:5].[Cl:22][CH2:23][C:24](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:22][CH2:23][C:24]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[Cl:13])[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:17][C:16]([O:18][CH3:19])=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:14]=2)[N:1]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 141271432-amino-N-(2-chlorophenyl)-4,5-dimethoxybenzamide

Produkt 1

HCID 223165582-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1a (2.95 g, 9.63 mmol) and chloroacetyl chloride (2.3 mL, 28.9 mmol) in acetic acid (30 mL). Purified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol to afford 1.61 g of a brown crystalline solid (46%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.66 (m, 2H); 7.45-7.56 (m, 3H); 7.20 (s, 1H); 4.37 (d, J=12 Hz, 1H), 4.08 (d, J=12 Hz, 1H); 4.04 (s, 3H); 4.00 (s, 3H). MS (ES): m/z 365.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c2482f9f2e64a4e9e013986a9ba96db
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08653077B2

Verknüpfte Notizen

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