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Hydrochloric Acid → 2-Chloroacetyl-1-(o-fluorophenethyl)pyrrole

HRID 2419512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2419512
[F:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4]N1C=CC=C1.ClCC#N.Cl.[Cl:19][CH2:20][C:21]([C:23]1[N:24]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=2F)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)=[O:22]>CCOCC>[F:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][CH2:21][C:23]1[NH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1.[Cl:19][CH2:20][C:21]([C:23]1[N:24]([CH2:28][CH2:29][C:34]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:2]=2[F:1])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)=[O:22]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7856ChloroacetonitrileHCID 143914721-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrroleHCID 203915312-Chloro-1-{1-[(2-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl}ethan-1-one

Produkt 2

HCID 203915332-Chloroacetyl-1-(o-fluorophenethyl)pyrroleHCID 54477722
o-Fluorophenethylpyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 40 g of 1-(o-fluorobenzyl)pyrrole and 17.2 g of chloroacetonitrile in 200 ml of anhydrous ether at a temperature between 0 and -5° C is saturated with hydrogen chloride gas and then the solution is stirred until a heavy white cake forms. This cake is broken up and permitted to sit for one hour at ambient temperature. The white solid is filtered, washed with ether and dried and then hydrolyzed in water and extracted with ether. Concentration of the ether extracts leaves white crystals, mp 76°-78° C, of 2-chloroacetyl-1-(o-fluorobenzyl)pyrrole. The analagous treatment of o-fluorophenethylpyrrole produces 2-chloroacetyl-1-(o-fluorophenethyl)pyrrole.

Aufarbeitung

  1. customat a temperature between 0 and -5° C
  2. filtrationThe white solid is filtered
  3. washwashed with ether
  4. customdried
  5. extractionhydrolyzed in water and extracted with ether
  6. customConcentration of the ether extracts leaves white crystals, mp 76°-78° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88f92307f7b442dba23215e5c8fe6f63
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04107074

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