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Cesium fluoride → 2-(2-Fluorophenyl)-5-{[4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]methyl}-2,5-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one

HRID 241990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241990
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:28](=[O:29])[C:11]2=[N:12][N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=3)[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:10]2=[N:9]1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:35]1[N:36]=[CH:37][S:38][CH:39]=1)CCC.[F-].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:28](=[O:29])[C:11]2=[N:12][N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:35]4[N:36]=[CH:37][S:38][CH:39]=4)=[CH:23][CH:22]=3)[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:10]2=[N:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27632584-(Tri-n-butylstannyl)thiazoleHCID 468965122-(2-fluorophenyl)-5-[(4-iodophenyl)methyl]-2,5-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one

Produkt 1

HCID 468965132-(2-Fluorophenyl)-5-{[4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]methyl}-2,5-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-Fluorophenyl)-5-[(4-iodophenyl)methyl]-2,5-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one [(Example 19) 25 mg, 0.050 mmol] and 4-(tributylstannyl)thiazole (28 mg, 0.076 mmole, 1.5 equiv) were dissolved in degassed N,N-dimethylformamide (1 mL) and treated with cesium fluoride (15 mg, 0.101 mmol, 2 equiv), copper(I) iodide (4 mg, 0.020 mmol, 0.4 equiv), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (12 mg, 0.010 mmol, 0.2 equiv). The mixture was stirred at ambient temperature for one hour, diluted with ethyl acetate (15 mL) and filtered. The solids were discarded, the filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by preparative reverse phase HPLC (20:80 to 80:20; acetonitrile containing 0.1% trifluoroacetic acid:water containing 0.1% trifluoroacetic acid), providing the titled compound: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.99 (1H, s), 8.34 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.69-7.55 (6H, m), 7.41 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.32-7.24 (2H, m), 5.90 (2H, s) ppm; low resolution mass spectrometry (ES+) m/z 453.9 [(M+H)+; calculated for C25H16FN5OS: 453.4]

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by preparative reverse phase HPLC (20:80 to 80:20; acetonitrile containing 0.1% trifluoroacetic acid:water containing 0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6f18dae82984befb2cef10a9d0df5ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653079B2

Notizen zur Reaktion

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