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3-Fluorobenzothiohydrazide → Tert-butyl 3-(5-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butylcarbamate

HRID 2421409
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2421409
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:5](=[S:8])[NH:6][NH2:7].[CH3:12][CH:13]([C:24](=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]>C(O)C.C(Cl)Cl.C(O)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:5]2[S:8][C:24]([CH:13]([CH3:12])[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:22])([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[NH:7][N:6]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 552816163-FluorobenzothiohydrazideHCID 67214951Tert-butyl 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutylcarbamate

Produkt 1

HCID 67215287Tert-butyl 3-(5-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butylcarbamateAusbeute 48,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 21584144
Dichloromethane ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-fluorobenzothiohydrazide (300 mg, 1.76 mmol) in ethanol/DCM (6 mL/2 mL) was added tert-butyl 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutylcarbamate (538 mg, 1.94 mmol). After stirring at room temperature for 16 hours, acetic acid (3 drops) was added and the mixture stirred for another 48 hours. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure and chromatographed (9:1 hexanes/ethyl acetate) to provide the product (366 mg, 48%) as a mixture of diastereomers as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for another 48 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure
  3. customchromatographed (9:1 hexanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-411f9ab9637043c6ae64f1ce0d15f9a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07956073B2

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