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Triethylamine → HCID 67243508, Verbindung

HRID 2421830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2421830
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]2[CH2:6][C:7]([CH3:21])=[N:8][N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[C:13]([CH3:20])[CH:12]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.Cl[C:25]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:26].C(N(CC)CC)C>C1CCCCC1>[C:28]1([O:27][C:25]([N:8]2[C:7]([CH3:21])=[CH:6][C:5]3[CH:22]=[CH:23][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=3[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[C:13]([CH3:20])[CH:12]=3)=[N:9]2)=[O:26])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 597463588-chloro-4-methyl-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-5H-2,3-benzodiazepine

Produkt 1

HCID 67243508HCID 67243508, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 g (45.7 mmoles) of 8-chloro-4-methyl-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-5H-2,3-benzodiazepine are boiled in a mixture of 28.85 ml (228.5 mmoles) of phenyl chloroformate and 6.34 ml (45.7 mmoles) of triethylamine for 3.5 hours. The reaction mixture is diluted with 150 ml of cyclohexane, the solvent is decanted off the separated oily product, the residue is dissolved in dichloromethane, washed first with saturated sodium hydrogen carbonate solution, then with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After evaporation the crude product is recrystallized from ethanol. Thus 11.86 g (58%) of the desired compound (yellow) melting at 188-190° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is decanted off the separated oily product
  2. dissolutionthe residue is dissolved in dichloromethane
  3. washwashed first with saturated sodium hydrogen carbonate solution
  4. dry with materialwith water and dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customAfter evaporation the crude product
  6. customis recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7862ad1d708d4fbbbf5ae60299775246
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960375B2

Notizen zur Reaktion

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