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Hydrochloric Acid → HCID 67243180, Verbindung

HRID 2421933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2421933
CC(C)([O-])C.[K+].[C:7]([NH:11][S:12]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)(=[O:14])=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[C:22](OCC)(=[O:28])[C:23](OCC)=[O:24].Cl>C1COCC1>[C:7]([N:11]1[C:23](=[O:24])[C:22]([OH:28])=[C:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[S:12]1(=[O:14])=[O:13])([CH3:10])([CH3:8])[CH3:9]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7268Diethyl OxalateHCID 562762N-tert-butyl-1-phenylmethanesulfonamideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 67243180HCID 67243180, VerbindungAusbeute 471,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Potassium tert-butoxide (0.845 g, 10.56 mmol) was added to a solution of N-(tert-butyl)-1-phenylmethanesulfonamide (1.2 g, 5.28 mmol) and diethyl oxalate (0.85 mL, 6.33 mmol) in THF (8 mL) and the mixture was heated at 150° C. for 15 mins in a microwave reactor. The reaction mixture was acidified with 1M HCl, the THF was evaporated and the residue was Example tracted with DCM. Evaporation and trituration of the residue with petroleum ether gave the title compound (7 g, 63%) as a solid; 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.44-7.32 (m, 5H), 3.90 (br s, 1H), 1.36 (s, 9H); Mass Spectrum: M−H+ 280

Aufarbeitung

  1. customthe THF was evaporated
  2. customEvaporation and trituration of the residue with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff87f1d30a3f4076b2f4d687e57491ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960380B2

Notizen zur Reaktion

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