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Hydrochloric Acid → HCID 11201517, Verbindung

HRID 2422144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422144
[CH3:1][N:2]([CH3:34])[C:3]1[C:8]([CH2:9][C:10]([O:12]C)=[O:11])=[CH:7][N:6]=[C:5]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[CH:25]=3)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=2)[N:4]=1.[OH-].[Na+].CCOCC.Cl>C1COCC1>[CH3:34][N:2]([CH3:1])[C:3]1[C:8]([CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:7][N:6]=[C:5]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[CH:25]=3)=[O:23])=[CH:19][CH:20]=2)[N:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59514551HCID 59514551, Verbindung

Produkt 1

HCID 11201517HCID 11201517, VerbindungAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The thus obtained methyl {4-(dimethylamino)-2-[4-(2-naphthoylamino)benzyl]pyrimidin-5-yl}acetate was dissolved in THF (6 mL) and treated with 1N NaOH (3 mL). The biphashic reaction mixture was stirred at room temperature for 14 hours and then Et2O was added. The organic layer was siphoned off and the remaining aqueous layer was neutralized with 6N HCl. The separated solids was collected by suction, triturated with diisopropyl ether, and filtered to give {4-(dimethylamino)-2-[4-(2-naphthoylamino)benzyl]pyrimidin-5-yl}acetic acid (0.047 g, 36% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe separated solids was collected by suction
  2. customtriturated with diisopropyl ether
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f93ff6f2d7f4f73807ead8b8e58ebf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960393B2

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